经过短暂的假期，意甲联赛重新开始，米兰下半程第一场比赛就是主场对阵同城死敌国际米兰。
由于因扎吉伤愈复出，前场有卡卡、鲁伊科斯塔、舍普琴科、因扎吉、托马森，晓东的替补顺位暂且排在他们五人之后之后，也就是说共有六名球员争夺三个前场位置。
这场比赛晓东最后时刻替补登场踢了10几分钟，在他上场时AC米兰已经2：0领先国际米兰，而国米的攻势毫无起色。和米兰完整的阵容不同，国际米兰主力中锋维埃里仍未伤愈，而另一名中锋阿德里亚诺同样因伤缺席，他是在队内训练赛时受的伤。锋线损失两员大将使得国米的攻击力大降，最终输掉了这场德比。
米兰这场的进球功臣分别是上半场进球的舍普琴科，和下半场替换鲁伊科斯塔上阵的因扎吉，其中因扎吉的进球来源于卡卡的直塞助攻。晓东最后10分钟替换卡卡上阵后，并没有取得什么战果，这种剧情他早已熟悉，就是混！
在全场米兰球迷的见证下，米兰双杀同城死敌，进一步巩固自己榜首的位置。
虽然联赛没有时间表现自己，不过让晓东感到激动的是，他顶替里瓦尔多的名额入选了米兰的欧冠淘汰赛大名单，即将随队征战欧冠这个令人向往的顶级赛事！
联赛第十九轮米兰客场对阵佩鲁贾的比赛中，晓东第一次首发出战意甲，因为周中欧冠八分之一决赛首回合，AC米兰还要客场挑战布拉格斯巴达，很少轮换的安切洛蒂在将卡卡、鲁伊科斯塔、因扎吉放在了替补席上，前场派出前腰章晓东、双前锋舍普琴科和托马森的配置。
本场比赛中佩鲁贾由于身处在降级区，被迫攻出来抢攻，和米兰打对攻的下场可想而知，上半场舍普琴科和晓东双双进球，舍普琴科接应边路传中头球破门，晓东在大禁区线上接到舍普琴科回做，迎球抬脚就是一记冷射，皮球经过变线打了对方门口一个措手不及，另外皮尔洛攻入了一粒任意球，0：3米兰领先。
这样的比分让安切洛蒂在下半场更加从容，早早换下皮尔洛为周中的欧冠节省体能，下半场佩鲁贾利用边路传中造成禁区混乱打进一球，紧接着晓东助攻托马森再下一城。
比赛第72分钟的时候，舍普琴科抓住对方后卫回传失误，抢在门将前面捅了下皮球，再度打进一球，梅开二度！比分来到1：5！
随后安切洛蒂用因扎吉换下舍普琴科，让米兰9号上场找找状态。接下来的比赛中，双方再无收获。晓东第一次打满全场，在这种高强度的比赛中踢了90几多分钟也是把他累的不轻，不过这场比赛晓东不仅打入他职业生涯中第二球，也完成了他意甲联赛的第三脚助攻。
连续的进球和场上的表现开始让米兰球迷们关注这个中国小将，同时拥有卡卡的冲击力和晓东的灵动，这也让安切洛蒂也是头疼不已。不过胖子还是更偏向卡卡一些，因为经过半个赛季下来，卡卡的对抗能力明显加强了许多，在安胖心目中不断成长的卡卡已经是那种凭借一已之力能够改变战局的现象级球员，而显然现在的晓东还不具备这样的能力。
晓东表示很无奈了，天才都是这样的吗？到底谁身上有系统？
周中的欧冠客场，米兰没有在布拉格斯巴达队手里讨得便宜，最后带着0：0的比分回到意大利，等待次回合的较量。晓东坐在替补席上没有上阵，安胖是个战术大师，可临场调度还有待商榷，最后时刻他怕被对方偷一个，换上的都是防守球员，对于0：0的比分他居然感到满意，这是把宝押到次回合主场作战了。
接下的两轮联赛晓东一次替补，一次首发，由于对方都是意甲中游球队，又对米兰保持防守姿态，因此米兰获得一平一胜的成绩。晓东首发出战莱切的那场收获一个助攻，没有机会获取进球，不过正是由他助攻舍普琴科的进球帮助米兰1：0拿下了对莱切。
没过几天，周中欧冠八分之一决赛次回合，米兰主场迎来布拉格斯巴达的挑战。这场比赛由西多夫率先进球，用一记远射打破了场上僵局，接着舍普琴科接皮尔洛传球再下一城，随后上半场结束前由卡卡打出快速反击再入一球，比分来到3：0！
现场的球迷都快看尿了，自从卡卡到来，整个球队像是安上了加速器，平时还和以前那样慢悠悠的在中场控制，麻痹对手，偶尔来一次进攻，而拥有卡卡的米兰可慢可快，只要有反击机会，整个球队可以瞬间加快节奏。
卡卡凭借这粒中场前的进球以七球的成绩稳居欧冠射手榜，第二名则是五球，有四人并列第二，其中正有舍普琴科。
下半场的比赛踢的有些乏味，大局已定的情况下，米兰球员也有些松懈，被布拉格斯巴达抓住机会扳回一球，这让场边的晓东暗自摇头，这支强大的AC米兰总是会被对方以弱胜强，逆转比分。不过明显布拉格斯巴达和米兰的差距过大，根本不可能上演奇迹。
比赛第68分钟，内斯塔利用角球再下一城，比分来到4：1，这个比分也一直保持到了终场哨响，布拉格斯巴达遭到淘汰，AC米兰则成功晋级欧冠八强。
晓东这场比赛依旧没有替补上阵，他的欧冠处子秀看来还得等一段时间。而同时进队的卡卡短短大半年就已经成为了球队的主力前腰，又因为欧冠的表现成为欧洲绿茵场上的宠儿，比前世同期的时候更加引人注目，他的速度和风格也受到许多名教练的一致好评。现在很多欧洲媒体和巴西媒体都把巴萨的罗纳尔迪尼奥和米兰的卡卡被称作巴西双子星，认为他们二人是最有希望接班罗纳尔多，将来带领巴西国家队的人选。
米兰城的球迷们庆祝之余，都灵却是一片沉寂，因为尤文图斯遭到西甲拉科鲁尼亚双杀，被淘汰出局。意大利媒体自然是痛骂不已，觉得尤文外战丢人，另一边则在盛赞米兰，觉得米兰一定能拿下拉科鲁尼亚，为意甲正名！
只是除了晓东谁也不知道，接下来的欧冠四分之一决赛，米兰首回合主场确实大胜拉科鲁尼亚，4：1拿下了比赛，可次回合到了西班牙却被拉科鲁尼亚踢了个4：0，步了尤文的后程，惨遭淘汰，止步八强。