吉尔伽美什最开始想要跟太二一方合作，但在盖亚、阿赖耶发布通告之后，他立刻换了目标。
决定干掉远坂时臣的同时，吉尔伽美什就考虑好了三个有可能合作的对象：
最好的合作对象自然是太二一方。
因为太二一方最先挑起战端……太二：我不是，我没有，别瞎说啊，都是卫宫切嗣先开枪的！
不管太二怎么想，反正吉尔伽美什觉得太二一方好斗又暴躁，一言不合就和其他Master开战，是上佳的合作对象！
特别当吉尔伽美什发现，太二一方好像武力过盛，智力不足的样子，他便对完成借刀杀人的计划更有信心了。
“自恃武力，不讲头脑的人，必定会被人利用！”吉尔伽美什经验丰富的做了总结。
不过，太二一方跟卫宫切嗣合作，引起了吉尔伽美什的警觉。
“他们轻易就和Master达成了一致，这说明相比起英灵，他们更喜欢和Master做交易！”吉尔伽美什最大的问题，在于他只是一个英灵，即使力量再强，他也受Master，不，具体来说，是受令咒的控制。
一个连自主权都没有的英灵，很难和太二一方做交易。
事实上，吉尔伽美什压根没打算正常的完成交易——他会在获得自由后赖账，可关键在于，如果太二一方直接和远坂时臣交朋友，那么他就将什么都得不到！
于是，本应是最符合吉尔伽美什交易条件的太二一方，被吉尔伽美什踢出了合作对象范围。
太二一方，不，其实就是太二，算是避过一祸了，因为跟吉尔伽美什合作，或者是做交易，从来都没有好下场。
除了太二一方之外，吉尔伽美什第二考虑的合作对象是其他Master。
只是其他Master也有让吉尔伽美什忌惮的地方。
Master之间确实是你死我活的关系，大家不是你杀我，就是我杀你，没有妥协的余地，哪怕他们都是为盖亚、阿赖耶工作，他们也不会和平共处。
然而，要是有其他Master杀了远坂时臣，远坂时臣的令咒就会消失。
这意味着，吉尔伽美什将遭到现实次元的排斥，最多两天之后，便会被“遣返”回英灵殿！
吉尔伽美什显然不愿意发生这样的情况，对他来说，与其回英灵殿当不能动的装饰品，还不如在现实次元受远坂时臣的窝囊气呢。
按照吉尔伽美什所想，他的目标是：找一个听话的Master，由他下套，让远坂时臣把令咒转移给那个听话的Master，再由那个听话的Master干掉远坂时臣，这样他就可以实现逛街的自由了。
虽然吉尔伽美什的逛街自由跟正常人的逛街自由不太一样，但因为他是最古之王，所以理论上，他说什么都对……
又听话又蠢的Master不好找，吉尔伽美什哪怕再骄傲，也不认为会有掌握了令咒却不用的Master，反倒是如何让远坂时臣交出令咒，吉尔伽美什已经有了眉目。